Igrao je za Milan, Valenciju i Villarreal. Sad je u 31. godini otišao u Maleziju.

Španjolski nogometaš Samu Castillejo otvorio je novu stranicu svoje karijere ispisavši ime na ugovoru s malezijskim klubom Johor Darul Ta'zim. Ovaj bivši krilni napadač, sada u dobi od 30 godina, dolazi kao slobodan igrač nakon što je pola godine bio bez klupskog angažmana. Posljednji dres koji je nosio bio je onaj Valencije.

Johor Darul Ta'zim je poznat kao vodeća snaga u malezijskom nogometu i nastavlja jačati svoj španjolski sastav. Castillejo se pridružio kao trinaesti Španjolac u njihovom timu, uz imena poput Jordija Amata, Jeséa Rodrígueza i Roquea Mese. Klub se nada da će s igračima iskusnima iz La Lige i Serie A poboljšati svoje šanse u AFC Ligi prvaka.

U službenom priopćenju kluba navedeno je: “S preko 300 utakmica u La Ligi i Serie A, Samu Castillejo je sada Južni tigar! Bivši igrač Malage, Villarreala, Milana i Valencije.” Johor DT već dugi niz godina dominira nacionalnom ligom, osvojivši 11 titula za redom i sada im je cilj potvrditi se kao ozbiljna sila u azijskom nogometu. Na klupi sjedi argentinski strateg Héctor Bidoglio.

Svoj profesionalni put, Castillejo je počeo u Málagi, gdje je igrao od 2014. do 2015. godine. Nakon toga je dva puta duže ostao u Villarrealu, od 2015. do 2018. godine. Sljedeća njegova destinacija bio je AC Milan, gdje je proveo četiri godine, od 2018. do 2022.

Poslije Milana, gdje je postigao naslov prvaka 2022., Samu je nakratko nastupao za Valenciju u sezoni 2022./2023. Kratko je bio član Sassuola početkom 2023., a sada je njegov sljedeći izazov u malezijskom klubu Johor Darul Ta'zim.